در انظار عمومی، رئیس‌جمهور ترامپ هفته‌هاست که زهران ممدانی را یک افراطی، یک کمونیست و خطری برای شهر نیویورک توصیف می‌کند. او همچنین اصرار داشته که «خیلی خوش‌تیپ‌تر» از ممدانی ۳۴ ساله است. اما در خفا، ترامپ ممدانی — که اکنون شهردار منتخب نیویورک است — را یک سیاستمدار بااستعداد توصیف کرده و او را «زیرک و خوش‌صحبت» خوانده است؛ طبق گفته‌ی دو نفری که درباره‌ی این اظهارات رئیس‌جمهور صحبت کرده‌اند و نخواستند نامشان فاش شود.
با وجود این تعریف همراه با اکراه، به نظر می‌رسد این دو مرد در مسیر رویارویی قرار گرفته‌اند؛ یعنی تقابل یک سوسیالیست دموکرات جوان با رئیس‌جمهوری که از او به عنوان یک دشمن مفید استفاده کرده است. برای ترامپ، شهردار منتخب چهره‌ی مخالفان دموکرات است؛ تنها چند ساعت پس از پیروزی غیرمنتظره‌ی ممدانی، رئیس‌جمهور گفت دموکرات‌ها «دیوانه» هستند و «ممدانی یا هر اسم لعنتی‌ای که دارد» نیز همین‌طور.
مشاوران و متحدان ترامپ اذعان می‌کنند که ممدانی و شهر نیویورک احتمالاً هدف بعدی حملات رئیس‌جمهور خواهند بود، حتی با وجود اینکه برخی هشدار می‌دهند ترامپ به دلیل دارایی‌های متعدد ملکی‌اش، منافع مالی در موفقیت نیویورک دارد. روز چهارشنبه، ترامپ حتی گفت که شاید «یک مقدار کمکش کنم» چون می‌خواهد شهر نیویورک موفق شود.
با این حال، رئیس‌جمهور قبلاً تهدید کرده که تأمین مالی فدرال شهر را «به جز حداقل مقدار لازم» قطع خواهد کرد، اگرچه او از لحاظ قانونی نمی‌تواند بودجه‌ای را که کنگره تصویب کرده، جز در موارد استثنایی، متوقف کند. (هر زمان که دولت تلاش کرده بودجه‌ی فدرال شهرها را به دلیل سیاست‌های مهاجرتی متوقف کند، در دادگاه شکست خورده است.)
ده‌ها مسیر مختلف تأمین مالی از سوی دولت فدرال به شهر نیویورک وجود دارد — شامل بودجه‌ی مراقبت‌های بهداشتی، حمل‌ونقل و اجرای قانون — و اگر دولت تأمین مالی هرکدام از این موارد را متوقف کند، تقریباً قطعی است که با شکایت مواجه خواهد شد.
از سوی دیگر، به نظر می‌رسد ممدانی آماده‌ی این نبرد است. او در سخنرانی پیروزی خود، مستقیم ترامپ را خطاب قرار داد و وعده داد که در برابر هر تلاش فدرال برای دخالت در نیویورک، مقاومت خواهد کرد. او گفت: «پس دونالد ترامپ، چون می‌دانم داری تماشا می‌کنی، چهار کلمه برایت دارم» — و با خطاب قرار دادن رئیس‌جمهور که پای تلویزیون نشسته بود، گفت: «صدای تلویزیون را بلند کن.» (سخنگوی کاخ سفید، کارولین لوویت، بعدها تأیید کرد که ترامپ واقعاً در حال تماشا بوده است.)
ممدانی گفت که تهدیدهای رئیس‌جمهور او را مرعوب نخواهد کرد و شهر نیویورک نقشه‌ی راهی برای شکست ترامپ و جنبش سیاسی او ارائه خواهد داد. او گفت: «پس ترامپ، این را بشنو؛ برای رسیدن به هر یک از ما، باید از همه‌ی ما عبور کنی.»
ممکن است ممدانی اهرم‌های زیادی برای مقابله با دولت ترامپ نداشته باشد، جز پیگیری حقوقی. شهردار منتخب قول داده ۲۰۰ وکیل جدید برای اداره‌ی حقوقی شهر استخدام کند، تا بخشی از آن به مقابله با چیزی اختصاص پیدا کند که کارزار انتخاباتی‌اش آن را «افراط‌گری ریاست‌جمهوری» توصیف کرده است.
در دوره‌ی دوم ریاست‌جمهوری، ترامپ بارها نشان داده که مایل است — و گاهی مشتاق — از اهرم‌های دولت فدرال برای انتقام‌گیری از مخالفانش استفاده کند. او تاکنون میلیاردها دلار از کمک‌های فدرال به ایالت‌ها و شهرهای تحت اداره‌ی دموکرات‌ها، از جمله نیویورک، را قطع کرده است. او گارد ملی را برخلاف خواست مقامات محلی، به شهرهای دموکرات‌نشین فرستاده است. و به وزارت دادگستری دستور داده مخالفان سیاسی او، از جمله دادستان کل نیویورک، را مورد پیگرد قرار دهد.
با این حال، برخی متحدان رئیس‌جمهور در گفت‌وگوهای خصوصی گفته‌اند پیروزی ممدانی می‌تواند برای ترامپ مفید باشد، زیرا به او اجازه می‌دهد از همان الگوی همیشگی برای اهریمن‌سازی رهبران دموکرات — مانند نانسی پلوسی، الکساندریا اوکاسیو-کورتز، و جورج سوروس، میلیاردر حامی دموکرات‌ها — استفاده کند تا دستور کار سیاسی خود را پیش ببرد.
از زمانی که ممدانی در انتخابات مقدماتی دموکرات‌ها به‌طور غیرمنتظره پیروز شد، ترامپ و اطرافیانش او را «چهره‌ی آینده‌ی حزب» معرفی کرده‌اند تا حزب دموکرات را افراطی جلوه دهند.
روز چهارشنبه، وقتی ترامپ دموکرات‌ها را به دلیل اجازه دادن به رقابت زنان و دختران تراجنسیتی در ورزش زنان مورد حمله قرار داد، ممدانی را نیز وارد بحث کرد. ترامپ گفت: «او فکر می‌کند عالی است که مردان در ورزش زنان بازی کنند.»
ممدانی قول داده از حقوق افراد تراجنسیتی در نیویورک دفاع کند و شهر را به «پناهگاه» افراد L.G.B.T.Q تبدیل کند، در مقابل سیاست‌های ترامپ که افراد تراجنسیتی را هدف قرار می‌دهد. او به‌طور مشخص درباره‌ی مسئله‌ی ورزشکاران اظهارنظر نکرده و سخنگوی او فقط به سوابقش اشاره کرده است.
ممدانی — که می‌گوید سوسیالیست دموکرات است، نه کمونیست — به نظر نمی‌رسد از تقابل با رئیس‌جمهور ترسی داشته باشد و صبح چهارشنبه نگرانی‌ها درباره‌ی اینکه در سخنرانی پیروزی‌اش به عمد قصد تحریک ترامپ را داشته، رد کرد.
او در مصاحبه‌ای با شبکه‌ی NY1 گفت: «اگر رئیس‌جمهور بخواهد برای تحقق وعده‌های انتخاباتی‌اش درباره‌ی ارزان شدن اقلام مصرفی یا کاهش هزینه‌ی زندگی با هم همکاری کنیم، من با او کار خواهم کرد.» اما دوباره تأکید کرد: «اگر رئیس‌جمهور بخواهد به مردم این شهر حمله کند، من در هر قدم در مقابل او خواهم ایستاد.»
دیوید آکسلرود، استراتژیست دموکرات و مشاور باسابقه‌ی باراک اوباما، گفت برخی از سخنان ممدانی درباره‌ی ترامپ «حرف‌های غیرضروری در سطح زمین بازی کودکان» بوده است. او افزود: «فکر نمی‌کنم درگیر مسابقه‌ی طعنه و تمسخر با ترامپ کار ارزشمندی باشد، اما ایستادگی در برابر او وقتی اساساً علیه شهر اعلام جنگ می‌کند، لازم است. سوال این است: چطور می‌توانی رئیس‌جمهور را به چالش بکشی و در عین حال این تصور را نگه داری که می‌خواهی شهردار همه‌ی شهر باشی؟»
ترامپ که متولد و بزرگ‌شده‌ی نیویورک است، به‌شدت درگیر مسائل شهر است. مشاوران او تلاش کردند در انتخابات مداخله کنند و جلوی پیروزی ممدانی را بگیرند، اما موفق نشدند. ترامپ سال گذشته چندین بار برای کارزار ریاست‌جمهوری‌اش در نیویورک تجمع انتخاباتی برگزار کرد، حتی با وجود اینکه رأی‌دهندگان شهر معمولاً به‌طور ثابت از دموکرات‌ها حمایت می‌کنند.
بنابراین، برخی از متحدان رئیس‌جمهور در نیویورک او را تشویق می‌کنند رویکرد دیپلماتیک‌تری نسبت به شهر اتخاذ کند. جان کتسیماتیدیس، میلیاردر حوزه‌ی مواد غذایی و نفت در نیویورک، گفت که به رئیس‌جمهور گفته بود نباید بودجه‌ای را که کمک‌کننده به نیویورکی‌هاست، قطع کند. او همچنین گفت فکر نمی‌کند رئیس‌جمهور نیازی داشته باشد که ارتش را به شهر بفرستد. در عوض، او به ترامپ پیشنهاد کرد که دولت فدرال باید همه‌ی بودجه‌های فدرالی را که به شهر نیویورک اختصاص داده می‌شود، به‌دقت نظارت کند.
او گفت: «آن‌ها قرار نیست پول را به او بدهند و اجازه دهند هر طور دلش می‌خواهد خرج کند.» و افزود: «فکر می‌کنم او وضعیت را خیلی دقیق رصد خواهد کرد، چون برای نیویورک اهمیت قائل است.»